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氰基乙酸乙酯,氰基乙酸乙酯pka?

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2-氨基-2-氰基乙酸乙酯的合成路线有哪些?

1、氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化、氯化、催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化、水解、成盐可得微生素B6。

氰基乙酸乙酯,氰基乙酸乙酯pka?
(图片来源网络,侵删)

2、甲苯和溴在光照条件下得到苄基溴。乙酸乙酰乙酯在碱性条件下和苄基溴水解反应,水解结束后,消去二氧化碳,得到的化合物的羰基在二号位置上。得到的产物进行酮式分解,得到4-苯-2-丁酮。加入锌汞齐发生还原反应。

3、二甲亚砜(DMSO),二甲基甲酰胺(DMF),1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP),硫酸二甲酯,乙酸乙酯和适当的醇类如甲醇和乙醇是优选的溶剂,其中DMSO和NMP是更优选的。该反应通常在温度65-160℃,优选高于90℃下进行。

4、产量较高,通过加热醇钠离解成金属钠离子,拔掉苯乙腈的α氢形成苯乙腈α碳负离子,再和乙酸乙酯的羰基碳发生亲核加成,最后中间态的C-O键极化断裂生成α-苯乙酰乙腈,也就是氰基。

5、乙醇到乙醛,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛。乙醛到乙酸,乙醛在催化剂、加热条件下发生氧化反应生成乙酸。乙醇加乙酸到乙酸乙酯,乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂,加热条件下发生酯化反应合成乙酸乙酯。

6、目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有两条,一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料,经过重氮化得到重氮盐,再与2,3-二氰基丙酸乙酯反应得到;二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应,再氧化得到产品。

氰乙酸乙酯的性质与稳定性

化学性质:氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基,与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。

性质描述: 无色或微液体,有芳香气味。熔点-25℃,沸点208-210℃,99℃(0kPa),相对密度0560(25/4℃),折射率4175,闪点110℃。与乙醇;乙醚混溶,溶于氨水;强碱水溶液,不溶于水。水溶液呈碱性。

能在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。

乙酸乙酯能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。

溶解性:乙酸乙酯在水中的溶解度小,能够与多种有机溶剂混溶,如乙醇、乙醚、苯等。酸碱性:乙酸乙酯是一种中等弱的酸,能够和碱反应生成相应的盐。氧化性:乙酸乙酯易被氧化,与氧气反应生成二氧化碳和水。

化学性质:乙酸乙酯能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。

氰基乙酸乙酯的制备或来源

1、氰乙酸乙酯是制备丙二酸二乙酯的中间体,由此可以制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶作为磺酰脲类除草剂的中间体,也是杀虫剂氟虫腈的中间体,还可以作维生素B的中间体。

2、乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。

3、制备乙酸乙酯的装置如下:回流装置,再用蒸馏装置分离纯化、回流装置:圆底烧瓶,球形冷凝管,水浴锅。蒸馏装置:圆底烧瓶,温度计,直形冷凝管,牛角管,锥形瓶,水浴锅。

二苯甲酮与氰乙酸乙酯反应

药品:二苯甲酮0g(49mmol);NaBH40.4g(57mmol);TLC板,环己烷,乙酸乙酯,10%HCl。

将甲苯做成苄基格氏试剂,与乙醛反应即可制得1-苯基-2-丙醇,将环己醇脱水制成环己烯,然后臭氧氧化,再还原水解即可制得己二醛。

明显感觉三颈瓶外部变热,即 反应放热。NaOH溶于水放热。

反应温度不同:在还原二苯甲酮时候,方法和原理都差不多,操作也差不多.估计就是氢化锂铝的溶剂要求高点.反应温度稍微低点。

氰乙酸乙酯碱性条件下会水解吗

1、酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。

2、反应。酯可以在酸性或碱性条件下发生水解反应,酸性的话,乙酸乙酯生成乙酸和乙醇,碱性的话,乙酸乙酯生成乙酸钠和乙醇,氰乙酸乙酯和氢氧化钠反应。

3、碱性条件下也可进行酯基水解反应。碱催化的反应速率较慢,但适用于对酸敏感的底物。常见的碱催化剂包括氢氧化钠、氢氧化钾等。 高温条件 提高反应温度可以加速酯基水解反应。一般情况下,反应温度在室温到80摄氏度之间。

4、碱性条件下的水解:在碱性条件下,酯会发生碱催化的加水分解反应,生成相应的醇和盐。这也是一个可逆反应。碱催化的酯水解反应速度较慢,但可以在温和的条件下进行。常用的碱催化剂包括氢氧化钠(NaOH)和氢氧化钾(KOH)。

5、第一种是酸性条件下,稀硫酸加热,这是不完全水解,可逆反应,就是变回去,如乙酸乙酯变回乙酸和乙醇。

6、在酸性条件下的酯水解机理类似,因此是一个可逆过程。可是碱性条件下,生成的乙酸被中和,形成乙酸根离子,这一步在碱性条件下是不可逆的。