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环己酮肟,环己酮肟贝克曼重排机理?

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环己酮合成环己肟为什么

实验目的: 学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法。实验原理: ONH 2 OH HCl +NOH+ HCl。主要试剂: 盐酸羟胺 5 g(35 mmol), 环己酮 5 g(7 ml, 25 mmol)。

环己酮肟,环己酮肟贝克曼重排机理?
(图片来源网络,侵删)

两者反应会生成环己酮肟。这个反应是一种酮肟化反应,通过羟胺与酮化合物进行反应,羟胺中的氮原子与酮中的羰基碳原子发生亲核加成,形成肟键。

由环己醇多步合成环己酮肟 基本思路:环己酮是环己醇脱氢制得的,主要杂质是环己醇、水、己二酸等。将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。

环己酮,有机化合物,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰,具有强烈的刺鼻臭味。

不能氢氧化钠代替醋酸钠。醋酸钠属于盐就弱碱性,而氢氧化钠是强碱,氢氧化钠由于碱性太强,达不到制备环己酮肟的目的。

环己酮肟的制备方法

环己酮肟是己内酰胺生产过程中的中间产物。环己酮肟在发烟硫酸存在下进行分子重排,得到己内酰胺硫酸酯,此反应称为贝克曼转位重排反应。

在 50 mlde 烧杯内将 5 g 盐酸羟胺溶解于 5 ml 水中(可以微微加热)。然后慢慢用 6 mol/L NaOH 水溶液中和(pH = 8 左右) 并冷却至室温。

将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。第一步:精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理,使环己醇氧化,再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。

环己酮肟的用途

用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。

在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。用途:用作合成树脂和合成纤维的原料及溶剂 CAS号 :108-94-1 毒性防护: 高浓度的环己酮蒸气有性,对中枢神经系统有抑制作用。

抗结皮剂 涂料的质量是值得关注的,有些涂料在开封之后如果长期暴露在空气之中,表面就会产生一种像树皮一样的物质。我们使用甲基乙基酮肟、环己酮肟等抗结皮剂可以有效减少这种现象的发生。

环己酮肟是一种有机化合物,分子式为C6H11NO。纯品为白色棱柱状晶体。溶于水、乙醇、醚、甲醇[1]。是己内酰胺生产过程中的中间产物[2]。用于有机合成。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

闪点110℃;熔点68~70℃;沸点270℃;溶解性:溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂;密度:相对密度(水=1)05(70%水溶液);主要用途:用以制取己内酰胺树脂、己内酰胺纤维和人造革等,也用作医药原料。

环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。